ブリジット

格闘ゲームに非常に疎いので今の今まで知らなかったんですが、ギルティギアに出てくるブリジットというキャラは女装少年だったんですね。ということをここに書いても多分僕以外のほとんどの人は当然のように知っていることなのだと思うので僕の無知をさらけ出しているだけですね。
なんか村の迷信によって女の子として育てられた大富豪の息子らしいです。
風習として男の子に女装させるところというのはこの地球上にもあるらしいですよ。
http://www.us-ryugaku.com/gay/homo5.htm

　アラスカ半島に住むコディアク族は、女子のように振舞う男子を女子として育てる風習がある。彼等は髭の芽を抜かれ、口の周りに刺青をして女性になる。女の子が欲しかったのに男の子が生まれた時も同様に扱われる。
　南アメリカのラッチ族は、女の子のいない夫婦の６番目の子供が男だった場合、その子に女装をさせて女性として育てる。荒々しい男性の生活についていけない優しくて弱弱しい男子も女性になる。

イベント限定なら世界でも日本でもそこらじゅうにあるよ
http://www.linkclub.or.jp/~mcyy/kyo/matsuri/03.html

赦免地踊は灯籠踊ともいわれ、切子灯籠を頭にのせた灯籠着（とろぎ）と呼ばれる女装の少年と、美しく化粧した少女たちが、行列を組んで秋元神社まで囃しながら練りあるく。

神話とかに女装話が大量にあるのは有名です。
参考：「女装萌え」という鉱脈
http://nara.cool.ne.jp/enu77/g_josou.html
あまりにも大量にあるのでいちいちリンクを張るのが面倒だ。